Maio

01 a 03/05 – Festa do Trabalhador
01 a 03/05 – 11º Festival Forró na Ilha
10 e 11/05 – Festival Rock na Ilha
10 a 12/05 – Festival das Orquídeas – Dia das Mães
16 a 18/05 – Semana da Cultura Caiçara
25/05 – Circuito Paulista de Águas Abertas
30/05 a 01/06 – Festival da Sardinha
24, 25, 31/05 e 01/06 – 2ª etapa da Copa Mitsubishi – Circuito Ilhabela de Vela Oceânica

Junho

01/06 – Abertura da Temporada de Baleias e Golfinhos
06 e 07/06 – XTerra Brasil
06 a 08/06 – Vela Show (Feira Náutica)
14 e 15/06 – Canoa Havaiana
20 a 22/06 – KMF Multiesporte
27 a 29/06 – Festa das Tradições Nordestinas (Quermesse com shows)

Julho

11 a 13/07 – Festival da Tainha
11 a 13/07 – 52ª Semana de Monotipos de Ilhabela
18 a 27/07 – Race Village – Programação cultural da Semana de Vela
11 a 13/07 – Mostra de Dança Fundaci
19 a 26/07 – 52ª Semana Internacional de Vela de Ilhabela

Agosto

01 a 31/08 – Festival do Camarão de Ilhabela
07 a 10 e 14 a 17/08 – Boteco do Camarão
22 a 24/08 – Ilhabela in Jazz
29 a 31/08 – KTR – Revezamento

Setembro

30/08 a 07/09 – Aniversário de Ilhabela
08 a 14/09 – Ilhabela Bird Week
19 a 21/09 – Festival Dança & Movimento
20, 21, 27 e 28/09 – 3ª etapa da Copa Mitsubishi – Circuito Ilhabela de Vela Oceânica
27/09 – Arena Freestyle
27 e 28 – Circuito Mares
27 a 29/09 – Festival Flashback

Outubro

10 a 12/10 – Festa da Padroeira do Brasil – Nossa Senhora Aparecida
13 a 18/10 – Copa Brasil de Vela Olímpica
24 a 26/10 – FLAI: Feira Literária do Arquipélago de Ilhabela

Novembro

07 a 09/11 – Ilharriba! Festival de Dança e Música Latina
08 e 09/11 – KTR Montanha
15/11 – Travessia do Canal de Ilhabela
17 a 23/11 – Semana da Consciência Negra
23/11 – Circuito Paulista de Águas Abertas
28/11 a 06/01 – Natal Iluminado
28 a 30/11 – Dia do Samba
29 e 30/11 – 4ª etapa da Copa Mitsubishi – Circuito Ilhabela de Vela Oceânica

Dezembro

28/11 a 06/01 – Natal Iluminado
12 a 14/12 – Festival do Xarelete
31/12 – Réveillon